Em 2019 o Flamengo que foi comandado por Jorge Jesus montou uma verdadeira seleção para conquistar os campeonatos e consagrar com um dos anos de ouro da história do clube.
Naquele ano, a diretoria do clube entrou forte no mercado da bola e contratou muitos jogadores que fazem sucesso até hoje como por exemplo, Gabigol, Arrascaeta, Gerson e entre outros grandes nomes.
Outro nome que foi uma tentativa do técnico Jorge Jesus foi o do lateral Guilherme Arana que atualmente defende a seleção brasileira e é jogador do Atlético MG, na época em que recebeu o convite estava jogando no Sevilla da Espanha.
Arana revela que estava de férias e em um churrasco, foi ai que recebeu uma ligação do técnico do Flamengo na ocasião, Jorge Jesus, que fez o convite para vir pro Flamengo, Arana recusou prontamente.
Segundo o lateral a oferta não agradou e ele resolveu permanecer na Espanha onde logo mais tarde não fez sucesso e acabou retornando ao Atlético MG.
Nesta mesma janela na qual o Flamengo tentava fazer contratações, a diretoria tentou as contratações de Gerson, Filipe Luís, Rafinha e Pablo Marí, todas concretizadas com sucesso.